52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic اسید

(S) –isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) په tetrahydrofuran (100 mL) کې منحل شوی او د 10% aqueous sodium hydroxide محلول (100 mL) مخلوط محلول، Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 022mol) و. د غورځیدو په څیر اضافه شوی. عکس العمل د خونې په حرارت درجه کې د 9 ساعتونو لپاره ترسره شو. د اوبو مرحله د 4 mol/L هایدروکلوریک اسید سره pH 2 سره تنظیم شوې ، او د ډیکلورومیتان/میتانول (v/v = 5/1, 50 mL × 3 سره استخراج شوې. ) او د انهایډروس سوډیم سلفیټ په واسطه وچ شوی. د سکشن په واسطه فلټر کړئ، د کم فشار لاندې تمرکز وکړئ، د سرلیک مرکب 15b د بې رنګ تیلو په توګه ترلاسه شوی (35 g، حاصل: 85 سلنه).
په ډای اکسین کې د S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) حل شوي محلول ته: H2O (100 mL, 1:1 v/v) په 0° C کې N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) اضافه شوي، وروسته BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) او عکس العمل د شپې لخوا د خونې تودوخې ته د تدریجي تودوخې سره ودرول شو.ګلیسین (1.0 g, 0.013 mol) بیا اضافه شو او عکس العمل د 20 دقیقو لپاره ودرول شو.عکس العمل O0C ته یخ شو او aq ناست شو.NaHCO3 (75 mL) اضافه شو.د اوبو پرت د ایتیل اسټیټ (2 x 60 mL) سره مینځل شوی او بیا د NaHSO4 سره pH 1 ته تیزاب شوی.دا محلول بیا د ایتیل اسټیټ (3 x 70 ملی لیتر) سره استخراج شوی او دا ګډ عضوي پرتونه په Na2SO4 کې وچ شوي، فلټر شوي او وچوالي ته متمرکز شوي ترڅو مطلوب N-Boc-3-ammo-2(S) -hydroxy-propanoic acid ورکړي. (6.30 g، 0.031 mmol، 81.5 سلنه حاصلات): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H)، 3.40-3.62 (m) ، 2 H)، 2.09 (s، 1 H)، 1.42 (s، 9 H)؛13C NMR (IOO MHz، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-هایډروکسی-پروپیونیک اسید؛په ډای اکسین کې د S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) د حل کولو لپاره: H2O (100 mL, 1:1 v/v) په 0° C کې N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) اضافه شوي، وروسته BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) او عکس العمل د شپې لخوا د خونې تودوخې ته د تدریجي تودوخې سره ودرول شو.ګلیسین (1.0 g, 0.013 mol) بیا اضافه شو او عکس العمل د 20 دقیقو لپاره ودرول شو.عکس العمل 0 ° C ته یخ شوی او aq کې ناست دی.NaHCO3 (75 mL) اضافه شو.د اوبو پرت د ایتیل اسټیټ (2 x 60 mL) سره مینځل شوی او بیا د NaHSO4 سره pH 1 ته تیزاب شوی.دا محلول بیا د ایتیل اسټیټ (3 x 70 ملی لیتر) سره استخراج شوی او دا ګډ عضوي پرتونه په Na2SO4 کې وچ شوي، فلټر شوي او وچوالي ته متمرکز شوي ترڅو مطلوب N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ورکړي. (6.30 g، 0.031 mmol، 81.5 سلنه حاصلات): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H)، 3.40-3.62 (m) ، 2 H)، 2.09 (s، 1 H)، 1.42 (s، 9 H)؛13C NMR (100 MHz، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.